この記事では、「28歳まで非正規社員が続いてしまった自分でも、今から正社員になれるのか…」と不安を感じているフリーターの方に向けて、リアルな体験談をお届けします。
記事を書いている僕は26歳まで年収190万円の倉庫作業員（フリーター）でした。その後、IT業界に転職して年収500万円になり人生が変わりました。現在は20代向けに転職や副業に役立つ情報を発信しています。
そんな僕が今回インタビューしたのは、大学卒業後もアルバイト・契約社員として接客業を渡り歩き、28歳でついに正社員への転職を決意した小島直人さん（28歳男性・仮名）です。
就活の失敗、体を壊した経験、エージェントへの不信感…。それでも諦めずに動き続けた28歳のリアルをお届けします。
3分で読める内容ですので、それではいきましょう〜。
※「今すぐにフリーターから就職したい！」という方は、以下の記事を読む方が早いかもです。
目次
28歳になるまで、正社員になれなかった理由
小島直人さんが就活に苦しみ始めたのは、大学後半のことでした。
研究室に配属されてから周囲との関係がうまくいかず、孤立状態に陥ってしまいます。
気持ちが折れたまま就職活動に臨んだ結果、なかなか内定が出ず、卒業後もアルバイトとして働き始めることになりました。
「内定が出なかったし、とにかくお金が必要だったので、アルバイトで働き始めました」
その後、気持ちを立て直して就職活動を再開します。
約6ヶ月間活動を続け、20〜30社に応募しましたが、面接まで進めたのは5件。結果はすべて不合格でした。
再びアルバイトに戻り、もう一度チャレンジ。今度は40社ほどに応募し、面接10件を経て、ようやく1社から合格をもらいます。
卒業後、70社近く応募してたどり着いた、たった1社の正社員内定でした。
70社近く応募して、ようやく正社員になれたが…
苦労してつかんだ正社員の仕事でしたが、長くは続きませんでした。
職場の仕事内容が退屈に感じられ、さらに人間関係のストレスが重なり、体を壊して退職。
その後は「また正社員を目指して傷つくくらいなら…」という気持ちもあり、接客・アミューズメント業界でのアルバイトや契約社員として働き続けました。
ボウリング場など、にぎやかで人と接する現場で経験を積みながら、4社目となる現在の職場では契約社員として1年ほど勤務。
接客の仕事は自分に向いていると感じているものの、年収は約250万円。月の総支給は20万円ほどです。
居心地は決して悪くない。でも、「このままでいいのか」という気持ちが、ずっと心の奥にありました。
「このままじゃダメだ」と気づいたきっかけ
転職を本気で考えるようになったのは、3ヶ月後に契約満了を迎えることが決まったからです。
更新するかしないか、その節目に立ったとき、小島さんはこう思ったといいます。
「ここで変わらなかったら、もう変われない。」
目標として掲げたのは、年収700〜800万円。インセンティブも含めて、稼げる環境に飛び込みたいという強い気持ちがありました。
稼ぎたい理由は明確で、今は実家暮らしをしているものの、きちんと自立した生活を送りたいという思いがあります。
中途半端な転職はしたくない——だからこそ、本気で稼げる仕事を選ぼうと決意しました。
28歳の夏、新しい職場でのスタートを目指して、転職活動が始まりました。
転職エージェントを使ってみた正直な感想
転職活動にあたって、小島さんはいくつかの転職エージェントに登録しました。
しかし、その経験は決して順調なものではありませんでした。
A社とB社では、「やっかいもの扱いをされているような感覚があった」と話します。
非正規歴が長いと、担当者によっては優先度を低く扱われることがある——そのことを、身をもって経験したのです。
C社では、最初に担当してくれたアドバイザーの対応がひどく、すぐに不信感を持ってしまいました。
D社は、自分で並行して応募していた企業から内定が出たため、自然消滅のような形になりました。
転職エージェントを使えば必ずしも丁寧にサポートしてもらえるわけではない、という現実。
同じような経験をしたフリーターの方は、少なくないと思います。
だからこそ、フリーターや若年層の就職支援に特化したエージェントを選ぶことが、遠回りせずに済む一番の近道です。
自分の強みと、目指したい仕事
小島さんが次に目指すのは、接客職か営業職です。
「自分から動くスタイルが向いている」という自覚があり、待ちの仕事よりも自分でアクションを起こせる仕事を求めています。
これまでの経験の中にも、活かせるスキルがあります。
愛知県の某カラオケ機器ディーラーでは、「このアイテムを採用してみてはどうか」という自分発信の提案が通った経験があります。
お客様のニーズを聞いて、別の角度から商品やゲームを提案するスタイルは、営業職でも十分に通用すると感じています。
愛知県の某販売コンサルティング会社では携帯電話の提案営業を担当。
機種変更の獲得件数は月3件と、トップ層の月15〜20件には及びませんでしたが、顧客のニーズをヒアリングして提案する基本的なスタンスは、ここで培いました。
また、体力にも自信があります。趣味はサイクリングで、休日には5〜6時間走ることも。
中学はバレーボール部、高校はバドミントン部と、長年スポーツを続けてきたタフさは、忙しい営業の現場でも強みになるはずです。
「残業が多くても、やりがいがあればいくらでも頑張れます」という言葉には、本気の覚悟が感じられました。
転職で絶対に譲れない3つの条件
小島さんが転職先を選ぶ上で、絶対に外せない条件が3つあります。
① 勤務地は名古屋市内
現在は愛知県の名古屋市外に在住ですが、数ヶ月後に名古屋市内へ引っ越す予定。通いやすいエリアであることが、まず外せない条件です。
② インセンティブで稼げる環境
頑張った分だけ収入に反映される仕組みを求めています。基本給だけでなく、インセンティブで上積みできる職場を探しています。年収700〜800万円という目標も、この条件があってこそ現実的なものになります。
③ 働きがいと働き方のバランス
やりがいさえあれば残業も厭わないという小島さんですが、以前に体を壊した経験から、休みや勤務時間、福利厚生もしっかり確認したいと考えています。また、仕事を通じて得られる経験や身につくスキルも、長い目で見て大切にしたいポイントです。
この体験談から学べること
小島さんの経験には、フリーターや非正規社員から正社員を目指す方へのヒントが詰まっています。
大切なポイントを3つにまとめました。
「後がない状況」は、最大の原動力になる
70社近く応募して、体を壊して、エージェントにも雑に扱われて…。
それでも諦めずに動き続けてきた小島さんの粘り強さは、本物です。
契約満了という「節目」が覚悟を生み、その覚悟が行動力に変わっていく——そのプロセスは、誰にとっても参考になるはずです。
「稼ぎたい理由」を言語化することが大事
「年収700〜800万円稼ぎたい」という目標をそのまま面接で伝えても、響きません。
「なぜ稼ぎたいのか」「そのために何を頑張れるのか」を具体的に言語化できると、面接官に刺さる言葉になります。
小島さんの場合なら「自立したい」「後がない状況だからこそ本気で頑張れる」という言葉が、そのまま強みになります。
転職エージェント選びは慎重に
非正規歴が長い方を対象としていない転職エージェントが存在するのは、事実です。
小島さんのように複数のエージェントで嫌な思いをしないためにも、フリーターや20代の就職支援に特化したサービスを選ぶことが重要です。
まとめ
就活の失敗、正社員での挫折、非正規での長い回り道——小島さんのキャリアは、決して順風満帆ではありませんでした。
それでも、「ここで変わらなければ」という覚悟を持って動き出したこと。
それが、28歳の転職活動の出発点です。
年収700〜800万円という目標は、今の状況からすれば大きな挑戦です。
でも、「後がない状況」を力に変えられる人間が、一番強い。
小島さんのこれまでの経験が、それを証明しています。
もし今、就職や転職に迷っているなら、小島さんのように「期限と目標」を持って動き出してみるのはいかがでしょうか。
人生は、いつからでも変えられます。
あなたの理想の未来を、ぜひ手に入れてください。
